Alfonso X aparece en la literatura histórica como un personaje de rostros dispares, cuyo reinado estuvo empedrado por continuos conflictos, hasta llegar a un enfrentamiento agrio y directo con su hijo, el futuro Sancho IV. Su propio amor por las ciencias fue objeto de alabanzas, pero también recibió críticas feroces por los costes que suponía. En general, prevaleció una percepción positiva de sus producciones literarias y su mecenazgo, pero el enfrentamiento con su hijo Sancho dio lugar a una eficaz campaña propagandística contra el monarca que impactaría de lleno en las crónicas, que se moverían en un difícil equilibrio entre la admiración y la crítica.

La Crónica de Alfonso X, impulsada por Alfonso XI, pretendía continuar los dos volúmenes de la Estoria de España de la cámara regia, cuyo relato, tras las intervenciones efectuadas hacia 1340, terminaba con Fernando III. Era por tanto un texto destinado a ofrecer la visión oficial del pasado, salida del propio aparato monárquico, y ya no era prudente reproducir al pie de la letra la propaganda sanchista; después de todo Alfonso X era el bisabuelo del monarca reinante, y todo indica que Alfonso XI tenía un buen concepto de su predecesor. Sin embargo, las referencias negativas sobre el rey Sabio persisten, pues la necesidad de justificar la revuelta de Sancho era también algo imprescindible. No obstante, la crónica resuelve esta tensión al incluir un episodio en el que Alfonso X perdona a Sancho en su lecho de muerte. La noticia de la reconciliación fue divulgada desde muy pronto por los partidarios de Sancho IV, y evidencia ese deseo de desactivar en la medida de lo posible una propaganda que fácilmente podría volverse contra el nuevo monarca.

La Crónica de 1344 de Pedro de Barcelos, aunque con matices, presenta un retrato del rey con trazos decididamente negativos. Este texto fue traducido al castellano y tuvo una amplia circulación al final de la Edad Media, con una fuerte impronta en los siglos posteriores. Es la fuente principal de la Compendiosa historia Hispanica, primera historia general de España impresa, compuesta en latín por Rodrigo Sánchez de Arévalo, y publicada en Roma por Ulrich Han en 1470. Sánchez de Arévalo caracterizó a Alfonso X como «rex astrologus», responsable de las Tablas alfonsíes, una empresa que no veía propia de un monarca, sino más bien dictada por la vanidad o la arrogancia. Apenas unos años más tarde, en 1482, se publicó en Sevilla la primera historia general impresa escrita en romance, la Crónica abreviada de España de Diego de Valera, en la que el autor fue más amable con la memoria del monarca, al que presenta desde un punto de vista conciliador, y dice de él que «diose no menos a la ciencia que a las armas».

Al final del siglo XVI, Juan de Mariana publicó su famosa historia de España, primero en latín (1592) y luego en castellano (1601), en la que se refirió al monarca en términos poco halagüeños, como alguien desprovisto de todo sentido práctico, poco recatado y soberbio, y afirmando que “contemplaba el cielo y miraba las estrellas, mas en el entretanto perdió la tierra y el reino”. Contra este tipo de juicios, se redactó la primera monografía en torno a Alfonso X, las Memorias históricas del Rei D. Alonso el Sabio, obra de Gaspar Ibáñez de Segovia, marqués de Mondéjar, escrita a fines del siglo XVII. Este libro, que inaugura la investigación moderna sobre su reinado e inició el proceso para una nueva comprensión de esta figura, se enmarca en un movimiento de renovación de los estudios históricos. Sin embargo, las Memorias no podían enterrar de golpe las sombras que proyectaba la efigie del rey Sabio, de modo que Mariana y Mondéjar permanecen como los dos polos de una conversación todavía abierta, enriquecida con inflexiones de todo tipo y nuevas evidencias.